Imidazolo CAS#288-32-4
Un elemento strutturale eterociclico versatile…L'imidazolo è un importante composto eterociclico aromatico a cinque membri, ampiamente utilizzato come intermedio chiave nella sintesi farmaceutica, agrochimica e di prodotti chimici fini.
Proprietà anfotere uniche:Con caratteristiche sia acide che basiche, l'imidazolo forma facilmente sali con basi forti e mostra una versatile reattività chimica in vari processi di sintesi.
Eccellente prestazione catalitica: L'anello imidazolico combina le caratteristiche chimiche della piridina e del pirrolo, rendendolo un'unità strutturale catalitica e di trasferimento acilico efficace in numerose reazioni chimiche e biochimiche.
Struttura biologicamente significativa:I derivati dell'imidazolo sono ampiamente presenti nei sistemi biologici, inclusi importanti biomolecole come l'istidina, composti correlati al DNA e l'emoglobina, evidenziando il loro ampio valore scientifico e industriale.
Descrizione del prodotto Imidazolo CAS#288-32-4
L'Imidazolo (formula molecolare: C₃H₄N₂) è un composto organico appartenente alla famiglia dei diazoli. È un composto eterociclico aromatico a cinque membri contenente due atomi di azoto non adiacenti all'interno della sua struttura ad anello. Il doppietto elettronico solitario sull'atomo di azoto in posizione 1 partecipa alla coniugazione ciclica, riducendo la densità elettronica dell'atomo di azoto e consentendo all'idrogeno ad esso legato di essere facilmente rilasciato come protone.
L'imidazolo presenta proprietà sia acide che basiche ed è in grado di formare sali con basi forti. Il suo comportamento chimico combina caratteristiche sia della piridina che del pirrolo. Nei sistemi biologici, l'anello imidazolico è un componente strutturale essenziale dell'istidina, dove funge da gruppo acil-transferasi coinvolto nell'idrolisi dei lipidi e svolge un importante ruolo catalitico nelle reazioni enzimatiche. I derivati dell'imidazolo sono ampiamente distribuiti negli organismi viventi e hanno una maggiore rilevanza rispetto all'imidazolo stesso nella ricerca scientifica e nelle applicazioni industriali, con esempi importanti che includono composti correlati al DNA e all'emoglobina.
Proprietà chimiche dell'imidazolo
| Punto di fusione | 88-91 °C(acceso) |
| Punto di ebollizione | 256 °C(acceso) |
| densità | 1,01 g/ml a 20 °C |
| pressione di vapore | <1 mm Hg (20 °C) |
| indice di rifrazione | 1.4801 |
| Fp | 293 °F |
| temperatura di conservazione | Conservare a temperature superiori a +30°C. |
| solubilità | H2O: 0,1 M a 20 °C; liquido trasparente e incolore. |
| pka | 6.953(a 25℃) |
| modulo | cristallino |
| colore | bianco |
| Peso specifico | 1.03 |
| Odore | Mi piace l'ammina |
| Intervallo di pH | 9.5 - 11 |
| PH | 9,5-11,0 (25 ℃, 50 mg/ml in H2O) |
| Solubilità in acqua | 633 g/l (20ºC) |
| Sensibile | Igroscopico |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Costante dielettrica | 23.0（Ambiente） |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi e agenti ossidanti forti. Proteggere dall'umidità. |
| InChiKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25 ℃ |
| Riferimento al database CAS | 288-32-4(Riferimento database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | 1H-imidazolo (288-32-4) |
| Sistema di registro delle sostanze dell’EPA | Imidazolo (288-32-4) |
| Codici di pericolo | C, Xi, T |
| Avvertenze sui rischi | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Avvertenze di sicurezza | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura di autoignizione | 480°C |
| TSCA | SÌ |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice HS | 29332990 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 288-32-4(Dati sulle sostanze pericolose) |
| Tossicità | LD50 nel topo (mg/kg): 610 i.p.; 1880 oralmente (Nishie) |
Applicazione del prodotto dell'imidazolo CAS#288-32-4
L'imidazolo è leggermente più basico del pirazolo e forma facilmente sali stabili, inclusi picrati e nitrati. Una delle sue applicazioni importanti è nella purificazione di proteine marcate con His mediante cromatografia di affinità con metalli immobilizzati (IMAC).
Durante il processo di purificazione, le proteine marcate con His si legano selettivamente agli ioni di nichel immobilizzati sulla resina cromatografica. Un tampone di eluizione contenente imidazolo viene quindi utilizzato per competere con il tag His per il legame con il nichel, consentendo alla proteina target di essere rilasciata dalla colonna e raccolta con elevata purezza.
