Il toluene 2,6-diisocianato (numero CAS 91-08-7) è un composto organico aromatico appartenente alla classe degli isocianati. Ha formula molecolare C₉H₆N₂O₂ e peso molecolare 174,16. A temperatura ambiente si presenta come un liquido trasparente da incolore a giallo pallido, con una densità di 1,225 g/mL a 25°C, un punto di ebollizione di 129–133°C a 18 mmHg, un punto di infiammabilità superiore a 230°F (circa 127°C) e una pressione di vapore di 2 Pa a 20°C.
È solubile in benzene e acetone. Il toluene 2,6-diisocianato reagisce violentemente con l'acqua e polimerizza rapidamente in presenza di alcali. È infiammabile e incompatibile con forti agenti ossidanti. Il composto è utilizzato principalmente come monomero nella produzione di schiume poliuretaniche flessibili, rivestimenti ed elastomeri.
| Nome Inglese | 2-METIL-M-FENILENE DIISOCIANATO |
| Sinonimi in inglese | 1,3-diisocianato-2-metil-benzene;1,3-Diisocianato-2-metilbenzene;2,6-diisocianato-1-metil-benzene;2,6-Diisocianato-1-metilbenzene;2,6-Toluendiisocianato;Acido isocianico, estere 2-metil-m-fenilenico;acido isocianico, 2-metil-meta-fenilenestere;acido isocianico, 2-metil-meta-fenilenestere |
| Numero CAS | 7/8/1991 |
| Formula molecolare | C9H6N2O2 |
| Peso molecolare | 174.16 |
| Numero EINECS | 202-039-0 |
| Punto di fusione | 13 °C |
| Punto di ebollizione | 129-133 °C18 mm Hg(lit.) |
| Densità | 1,225 g/mL a 25 °C(lit.) |
| Pressione di vapore | 2,78 Pa a 25 °C |
| Indice di rifrazione | n20/D 1,571(lit.) |
| Punto di infiammabilità | >230 °F |
| Condizioni di conservazione | -20℃ |
| Forma | Liquido |
| Colore | Trasparente e incolore o giallo pallido |
| Solubilità in acqua | Si idrolizza in acqua. |
| Sensibilità | Sensibile all’umidità |
| BRN | 2211546 |
| Limite di esposizione | ACGIH TLV-TWA: 0,001 ppm (0,007 mg/m³), frazione inalabile e vapore; TLV-STEL: 0,005 ppm (0,035 mg/m³), frazione inalabile e vapore |
| Stabilità | Reagisce violentemente con l'acqua. Reagisce molto rapidamente con composti contenenti idrogeno attivo (come ammine, alcoli e acidi). Polimerizza rapidamente in presenza di una base. Infiammabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti. |
| InChI | 1S/C9H6N2O2/c1-7-8(10-5-12)3-2-4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 |
| InChiKey | RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N |
| SORRISI | Cc1c(cccc1N=C=O)N=C=O |
| LogP | 3.74 |
Applicazioni
Usi: Il 2,6-diisocianato di toluene funge da importante elemento costitutivo per schiume poliuretaniche utilizzate in biancheria da letto, mobili e sedili per automobili. È inoltre utilizzato nella produzione di sigillanti e adesivi.
