Alcol benzilico CAS#100-51-6

L'alcol benzilico (formula chimica: C₆H₅CH₂OH) è un liquido incolore, trasparente e viscoso con un lieve aroma aromatico. Ha una densità di 1,045 g/mL a 25 °C (lit.). Essendo l'alcol grasso contenente fenile più semplice, può essere visto come benzene sostituito con idrossimetile o metanolo sostituito con fenile.

Quando conservato per periodi prolungati, l'alcol benzilico può sviluppare un debole odore di mandorla amara a causa della graduale ossidazione. È un composto polare con bassa tossicità e bassa pressione di vapore, il che lo rende un solvente prezioso in varie applicazioni chimiche. La sostanza è infiammabile e presenta una solubilità limitata in acqua (circa 1 grammo si scioglie in 25 mL di acqua), ma è miscibile con molti solventi organici, tra cui etanolo, etere, benzene e cloroformio.

In natura, l'alcol benzilico si trova sia in forma libera sia come esteri negli oli essenziali come gelsomino, ylang-ylang, frangipani, giacinto, moonflower, balsamo del Perù e balsamo di Tolù. Poiché si ossida lentamente all'aria formando benzaldeide e anisolo, i prodotti commerciali di alcol benzilico spesso presentano un sottile aroma di mandorla. Inoltre, può essere ulteriormente ossidato da agenti ossidanti forti (come l'acido nitrico concentrato) per produrre acido benzoico.

L'alcol benzilico possiede lievi proprietà anestetiche, ma mostra anche effetti irritanti per occhi, pelle e vie respiratorie. L'esposizione per ingestione, inalazione o contatto cutaneo può essere dannosa, portando a sintomi come mal di testa, nausea, vomito, disturbi gastrointestinali, convulsioni o persino coma nei casi gravi. La dose letale mediana (LD₅₀) per i ratti è di 1230 mg/kg.

Una volta all'interno del corpo umano, l'alcol benzilico viene prima ossidato ad acido benzoico e successivamente coniugato con la glicina nel fegato per formare acido ippurico, che viene poi escreto. È importante notare che le iniezioni intramuscolari che utilizzano l'alcol benzilico come solvente possono portare a contrattura del muscolo gluteo.

Proprietà chimiche dell'alcol benzilico

Informazioni sulla sicurezza

Applicazioni del prodotto dell'alcol benzilico (CAS #100-51-6)

L'alcol benzilico serve un'ampia gamma di applicazioni industriali e commerciali. È comunemente usato come conservante negli unguenti, come essiccante per fibre, filati di nylon e pellicole plastiche, e come stabilizzante per il cloruro di polivinile (PVC). Nell'industria chimica e manifatturiera, funge da sviluppatore fotografico e da solvente versatile per sostanze come acetati, inchiostri, rivestimenti, pitture, rivestimenti epossidici, coloranti, caseina, gommalacca e gelatina. Inoltre, l'alcol benzilico agisce come intermedio nella sintesi di esteri ed eteri benzilici.

Nel settore degli aromi e delle fragranze, l'alcol benzilico viene utilizzato per preparare spezie e aromi, principalmente come esteri degli acidi grassi, ed è incorporato in saponi, profumi, cosmetici e altri prodotti per la cura personale. Grazie al suo indice di rifrazione, vicino a quello del quarzo e delle fibre di lana, l'alcol benzilico è impiegato anche come identificatore per il quarzo e le fibre di lana.

Il gruppo ossidrilico dell'alcol benzilico è altamente reattivo, consentendone l'uso come fissativo e diluente nell'industria delle spezie. Può partecipare a una varietà di reazioni chimiche, come la formazione di difenilmetano con benzene, N-benzilacrilammide tramite la reazione di Ritter con acrilonitrile e alogenuri benzilici quando reagisce con alogenuri di fosforo o acidi alogenidrici. Sia l'alcol benzilico che i composti benzilici fungono da reagenti benzilici per introdurre gruppi protettivi benzilici su acidi carbossilici e gruppi ossidrilici, che possono successivamente essere rimossi tramite idrogenazione. Inoltre, l'alcol benzilico viene facilmente ossidato ad acido benzoico da vari ossidanti, con prodotti di reazione (aldeidi o acidi) che dipendono dalla concentrazione dell'ossidante e dalla temperatura.

Nelle applicazioni mediche, l'alcol benzilico è stato storicamente utilizzato come additivo anestetico nelle iniezioni di penicillina, spesso definito “acqua indolore”, per ridurre il dolore nel sito di iniezione. Tuttavia, le osservazioni cliniche hanno rivelato un effetto collaterale significativo: la contrattura del muscolo gluteo, causata dal lento assorbimento e dall'accumulo a lungo termine dell'alcol benzilico, che può portare a necrosi muscolare e, nei casi gravi, influenzare lo sviluppo osseo. A causa di questi problemi di sicurezza, nel 2005, l'Amministrazione statale per gli alimenti e i farmaci ha vietato l'uso dell'alcol benzilico come solvente nella penicillina iniettabile.