4-Dimetilamminopiridina CAS#1122-58-3
Attività Catalitica Eccezionale – Mostra un'attività di acilazione ed esterificazione circa 10⁴–10⁶ volte superiore a quella della piridina.
Catalizzatore Nucleofilo Forte – Il gruppo dimetilammino donatore di elettroni aumenta notevolmente l'efficienza della sostituzione nucleofila.
Efficace per Substrati a Bassa Reattività – Catalizza efficientemente l'acilazione di alcoli e ammine con elevato ingombro sterico o bassa reattività.
Versatile nella Sintesi Organica – Ampiamente utilizzato nelle reazioni di trasferimento acilico, inclusa la sintesi asimmetrica con catalizzatori DMAP chirali.
Descrizione del prodotto di 4-Dimetilamminopiridina CAS#1122-58-3
La 4-Dimetilamminopiridina (DMAP) è un catalizzatore nucleofilo altamente efficace per l'acilazione. Il gruppo dimetilamminico donatore di elettroni risuona con l'anello piridinico, attivando fortemente l'azoto dell'anello verso la sostituzione nucleofila. Ciò migliora notevolmente l'acilazione e l'esterificazione di alcoli e ammine/acidi, inclusi substrati con elevato ingombro sterico o bassa reattività. La sua efficienza catalitica è circa 10⁴–10⁶ volte superiore a quella della piridina. Il trasferimento acilico è una trasformazione fondamentale sia nei processi naturali che nella sintesi organica, e la DMAP chirale è comunemente impiegata come catalizzatore asimmetrico di trasferimento acilico.
Proprietà chimiche della 4-Dimetilamminopiridina
| Punto di fusione | 112 °C |
| Punto di ebollizione | 162 °C |
| densità | 0,906 g/mL a 25 °C |
| pressione di vapore | 0,169 hPa a 20 °C |
| indice di rifrazione | n20/D 1,431 |
| Fp | 110 °C |
| temperatura di conservazione | Conservare a temperature superiori a +30°C. |
| solubilità | metanolo: 50 mg/mL, limpido |
| modulo | in granuli |
| pka | pKa (20°): 9,7 |
| colore | da bianco sporco a giallo |
| Odore | odore caratteristico |
| Intervallo di pH | 9,7 (soluzione acquosa al 10%) |
| PH | 11 (60 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Solubilità in acqua | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi e agenti ossidanti. |
| LogP | 1,34 a 25℃ |
| Riferimento al database CAS | 1122-58-3 (Riferimento Banca Dati CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | 4-Piridinammina, N,N-dimetil- (1122-58-3) |
| Sistema di registro delle sostanze dell’EPA | 4-(Dimetilammino)piridina (1122-58-3) |
Informazioni sulla sicurezza
| Codici di pericolo | T,C,T+,Xn,F |
| Avvertenze sui rischi | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Avvertenze di sicurezza | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Temperatura di autoignizione | 420 °C |
| Nota di pericolo | Tossico/Corrosivo |
| TSCA | T |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Codice HS | 29333999 |
| Tossicità | DL50 orale nel coniglio: 140 mg/kg DL50 cutanea nel coniglio 90 mg/kg |
Applicazioni del prodotto 4-Dimetilamminopiridina CAS#1122-58-3
È utilizzato nell'addolcimento dell'acqua e nella preparazione di acqua ad alta purezza, nonché nella raffinazione di elementi radioattivi. Viene anche applicato nell'estrazione dello iodio dalle alghe, nella purificazione degli antibiotici e nel trattamento delle acque reflue industriali.
